Una vez aquí, ovbiamente vale la pena explorar las bellísimas campañas circundantes, si vas hacia Castelnuovo del Abate podrás apreciar, solitaria, la hermosa Abadía Sant'Antimo, una estructura monumental del siglo XII. que es uno de los ejemplos más importantes de estilo románico-francés en Italia.
El territorio que rodea Montalcino se caracteriza por un espeso manto forestal intercalado con los cultivos tradicionales de la vid y el olivo, en laderas por las que discurren las maravillosas colinas que han contribuido a imprimir Val d’Orcia en el imaginario colectivo. Es justamente gracias a estas espléndidas vistas que Montalcino, junto con todo el valle, fue reconocido, en el 2004, como Patrimonio Mundial de la Humanidad.
San Giovanni d'Asso, que surge en una colina, también pertenece al territorio de Montalcino. Sin dudas el que predomina es el castillo, que con el color rojo de sus ladrillos ofrece una cálida bienvenida. En una tierra de manjares gastronómicos, en el pueblo se creó el Museo de la Trufa, el primero en Italia dedicado al precioso y perfumado producto. El itinerario propone un viaje de los cinco sentidos que, entre el regocijo de la boca y el júbilo de aromas irresistibles, nos ayuda a conocer este maravilloso producto y entrar en sintonía con todo el territorio.