En el lado oeste de Valdichiana Aretina - opuesto a Cortona y situado en una montaña con vistas al valle del torrente Esse - se encuentra el Monte San Savino, un antiguo pueblo donde se encontraron varias evidencias de la civilización etrusca.
La historia de la ciudad siguió a través de los siglos los acontecimientos que involucraron a las facciones de Güelfos y Gibelinos. Estos últimos tuvieron ventaja poniendo al pueblo bajo el control de los Ubertini, señores de Arezzo, hasta el 1306, cuando pasó bajo la jurisdicción florentina y güelfa. Por lo tanto, en el 1337, Monte San Savino pasó bajo el dominio de Perugia, luego de Siena y en el 1384, el de Florencia, que envió allí un Podestá y unos vicarios para la administración de la justicia.
Monte San Savino vivió su mayor esplendor entre la segunda mitad del Siglo XV y XVI cuando se desarrolló la familia noble Ciocchi-Di Monte, originaria de Florencia que cuenta con figuras ilustres como el Cardenal Antonio -uno de los más influyentes del Renacimiento-, muy bien relacionado con Giulio II y muy amigo de los Papas de los Medici.
