Montevarchi, desde la antigüedad, ocupó una posición estratégica en el territorio de Valdarno, ya que se encontraba en el cruce de las carreteras que unen Arezzo, Florencia y Siena. Hasta el año 1000 la llanura estaba casi desierta, el territorio era boscoso y el libre flujo del Arno producía inundaciones. Sólo en los castillos situados en tierras altas la vida podía fluir relativamente más tranquila.
El origen del nombre se remonta al siglo XI, cuando en la colina de Ginestra se encontraba el Spedale San Michele Arcangelo, construido por los monjes benedictinos para asistir a los peregrinos. En la colina cercana, ahora llamada de los Capuchinos del convento, se encontraba el castillo que más tarde tomó el nombre actual de Montevarchi, llamado así probablemente porque marcaba la brecha entre los territorios de Florencia y de Arezzo.
