Ortignano Raggiolo surgió de la unión de dos pueblos, Ortignano y Raggiolo que, después de siglos de dominaciones contrastantes, se unieron en el 1873, en un lugar totalmente rodeado de bosques de castaños. El primero de los topónimos se atestigua por primera vez en el 1247, y deriva de un nombre romano de persona Hortinio, mientras Raggiolo se recuerda desde el año 967 como Ragiola y proviene del latín radius, es decir, "línea de frontera".
La historia de este pueblo se remonta al Siglo XIII cuando el asentamiento estaba bajo la jurisdicción de los Condes Guidi de Poppi una de las dinastías feudales más poderosas leales al Imperio Germánico. En el Siglo XIV el territorio pasó bajo el obispado de Arezzo, hasta que, en el 1349, estuvo bajo el dominio de Florencia.
