Dentro del pueblo la atención será captada por la Iglesia San Francesco, que antes formaba parte del Convento de San Bartolomeo. La fachada del pequeño edificio sagrado, precedida por una simple logia, se asoma a un prado donde se encuentra un castaño.secular. En el interior hay fragmentos de frescos de la escuela de Siena del Siglo XIV, detrás del altar hay un hermoso mueble coral de madera. También merece la pena visitar la Parroquia Santa Maria Assunta, que llama la atención por sus formas sencillas y solemnes y en cuya puerta destaca un arquitrabe del 1617.
No muy lejos de la iglesia se encuentra la Plaza Matteotti, la antigua Plaza del Municipio, dominada por los palacios del Siglo XIV de los Podestá y del Municipio, y donde aún se conserva la Columna de la Justicia con el escudo de la República de Siena.
El monumento más imponente en Piancastagnaio es sin duda el Fuerte de los Aldobrandeschi, inconfundible con sus muros de piedra de lava. Almenas y cartelas fueron parcialmente reconstruidas en los años 60, pero el resto de la construcción es medieval. Actualmente el Fuerte es utilizado como museo y puede ser visitado. Desde allí se llega en seguida a un parque lleno de castaños seculares, a través del cual se puede ir hasta la parte más antigua del pueblo, que desciende por las laderas de una colina y se divide en los antiguos distritos de Borgo, Castello y Voltaia.
Otro edificio notable en Piancastagnaio es el Palacio Bourbon del Monte, situado en las afueras del pueblo y que fue la residencia de los terratenientes de este lugar desde el 1601 hasta finales del siglo XVIII.
Justo fuera de las murallas de Piancastagnaio hay una localidad llamada Plato de las Brujas: se trata de una fuente de los antiguos jardines del Palacio Bourbon del Monte, de la cual sólo queda una piedra, pulida por el tiempo haciéndola parecer un plato. La leyenda narra que en este lugar las brujas iban para celebrar sus misteriosos rituales mágicos.
