Pitigliano conserva celosamente los recuerdos de su antiquísimo pasado, los testimonios de sus civilizaciones y culturas que se han sucedido aquí durante milenios, a partir de los asentamientos prehistóricos, pasando luego a las evidentes huellas Etruscas, admirables en las tumbas encontradas en el territorio y en el recinto amurallado de la ciudad, hasta los romanos cuyo paso ha dejado su nombre.
De los Aldobrandeschi, señores de Maremma durante alrededor de medio milenio, pasamos a la grandeza renacentista de la noble familia romana de los Orsini, y después de una breve presencia de Siena, fue el turno de los Medici y sus herederos los Lorena, que promovieron un notable desarrollo urbano y estimularon una importante fase de modernización.