El pueblo de Pontassieve está situado en la confluencia de los ríos Arno y Sieve, rodeado de los paisajes típicos de la campaña toscana, una sucesión de colinas cubiertas de viñedos y olivares y esparcidas de parroquias, castillos y granjas.
Como resultado de numerosos hallazgos arqueológicos, en el pasado el territorio fue habitado por los etruscos y los romanos.
Sin embargo, fue en la Edad Media cuando el lugar adquirió importancia y prestigio, sobre todo por su posición estratégica, y fue aquí donde, en el 1357, los florentinos decidieron construir una fortaleza, llamada Castel Sant'Angelo, el nombre original del pueblo.
Se construyeron numerosas viviendas alrededor de la fortaleza, rodeadas y protegidas por enormes muros.
Debido a su importancia estratégica como cruce de ferrocarril y carreteras, Pontassieve sufrió fuertes bombardeos durante la Segunda Guerra Mundial.