De los numerosos castillos en el territorio de Radda, el de Volpaia merece seguramente una visita. Hoy, como en el siglo XI, todo el pueblo está involucrado en la producción de vino y aceite. Las cubas y bodegas se encuentran todavía en los sótanos, en las iglesias desacralizadas y en los edificios del pueblo, unidos por un sorprendente "conducto para el vino" subterráneo.
En los alrededores de Radda se puede visitar la Parroquia Santa Maria Novella que, a pesar de haber sido objeto de numerosas reformas, ha sabido conservar su proyecto románico original, así como numerosas obras de arte.
Entre los diversos restos de la arquitectura románica esparcidas por Radda, se destaca el convento Santa Maria in Prato que custodia una Virgen con el Niño del siglo XV de Neri di Bicci. En el convento adyacente se encuentra la Casa del Chianti Clásico con espacios para exposiciones, cursos de profundización y un recorrido sensorial e informativo dedicado a la historia del vino.
Desde Radda in Chianti se puede llegar en pocos minutos a los otros pueblos de Chianti, como Castelnuovo Berardenga y Gaiole in Chianti. Los amantes de las dos ruedas podrán recorrer el itinerario permanente de la Eroica, que desde Chianti llega hasta Crete y luego a Val d'Orcia por los caminos blancos.
