Justo antes de llegar al pueblo se encuentra la Parroquia San Pietro a Cascia, construida a instancias de la Condesa Matilde di Canossa entre los siglos X y XI. Está perfectamente conservada, gracias también a las sabias restauraciones, constituye un ejemplo típico de la arquitectura románica.
En sus inmediaciones también se puede visitar el Museo dedicado a Masaccio, donde se puede admirar el hermoso Tríptico de San Giovenale.
El territorio de Reggello está situado en la montaña florentina, entre la vertiente noroeste del río Pratomagno y el Alto Valdarno.
Aquí mismo está la espléndida Abadía de Vallombrosa, el elemento seguramente más reconocible de este territorio. La Abadía fue fundada por la voluntad de San Giovanni Gualberto, un noble florentino, que en el 1036 se retiró con algunos seguidores a un lugar llamado en aquel entonces, Acquabella. Después de un primer oratorio de madera, la comunidad logró construir una iglesia de piedra en el 1230 mientras seguía desarrollándose el monasterio.
En el Siglo XV fue la época del claustro, la sacristía, la torre, el refectorio con la cocina y, después de una larga serie de incendios, en el Siglo XVII la Abadía adopta el aspecto suntuoso apariencia que aún conserva.
El otro punto culminante del territorio de Reggello es, sin duda, el majestuoso Castillo de Sammezzano. El edificio principal de esta extraña belleza es una construcción ecléctica con un predominio del estilo orientalista, efecto de la reestructuración del siglo XIX de una granja grande construida en el 1605 a instancias de la familia Ximenes de Aragón. Sin embargo, la historia del lugar es más antigua y se remonta a la época romana. Una vez transmitido como un legado a Ferdinando Panciatichi Ximenes de Aragón el Castillo ha sido completamente rediseñado entre los años 1853 y 1889. En unos cuarenta años el Marqués diseñó, financió e hizo construir el parque y el Castillo de Sammezzano, el ejemplo más importante de arquitectura orientalista en Italia. Todos los ladrillos, estucos y azulejos se fabricaron con una mano de obra especialmente formada.
El Municipio de Reggello alberga en su territorio algunos tesoros naturalísticos que desde el fondo del valle hasta la cima de la montaña constituyen ecosistemas importantes para la conservación de la biodiversidad. Las Áreas Naturales Protegidas del Bosque de Sant'Antonio y Balze, junto con la histórica Reserva Biogenética de Vallombrosa representan los pulmones verdes de Reggello y un alarde para el territorio.
