San Casciano se encuentra en la zona que es el símbolo de la producción de excelente vino y cocina de calidad de Toscana, el Chianti. Se trata de un territorio caracterizado por sus empresas agrícolas y bodegas tradicionales, pero también enriquecida por numerosas iglesias, parroquias, castillos y pueblos medievales.
Entre las iglesias te aconsejamos visitar la Parroquia Santa Cecilia en Decimo, en las afueras del pueblo, ya mencionada en un documento de Carlo Magno en el 774 y quizás la más antigua del territorio, la Parroquia románica San Giovanni en Sugana, la Parroquia San Pancrazio, un notable ejemplo de arquitectura románica de influencia longobarda y la Parroquia Santo Stefano a Campoli (del 903), cerca de Mercatale Val di Pesa.
Entre las numerosas villas de las campañas circundantes se encuentran la Villa Collazzi y la Villa Tattoli cerca de Cerbaia, Villa Antinori en Cigliano y Villa Le Corti de los Príncipes Corsini.
En Sant'Andrea in Percussina están la Villa Bossi-Pucci, conocida como el Albergaccio y famosa por la estancia de Nicolás Maquiavelo durante su exilio, y Villa Mangiacane, construida por la familia Maquiavelo y, según algunos estudios, obra de Michelangelo Buonarroti, con añadidos posteriores de Giorgio Vasari.
También se conservan bien algunos de los castillos dispersos en las aldeas del municipio, como el Castillo de Bibbione, construido antes del año 1000, el Castillo de Pergolato y el Castillo de Gabbiano, con sus características torres redondas y muros perimetrales almenados.
En la localidad La Collina está también la Tumba del Arquero, una tumba etrusca que data del siglo VII a.C., dentro de la cual se han encontrado jarrones, tapas y placas de marfil.
Llegando a los testimonios artísticos de los tiempos más modernos, además de las esculturas de Mauro Staccioli que se encuentran entre las colinas, a pocos minutos de San Casciano está la fascinante e innovadora Bodega Antinori, centro de producción y museo, y en sí mismo una obra de arte gracias a su arquitectura única. Entre las obras artísticas e históricas conservadas en el interior: una carta de Giacomo Puccini, cerámicas de la famiglia de la Robbia y pinturas de Lucio Fontana.