Sestino es una tierra fronteriza y, como todas las zonas que son intersecciones de culturas, ha visto pasar pueblos, personas y costumbres que han participado a lo que es hoy. Es llamada "la ciudad romana", casi como si lo fuera por excelencia, considerando los numerosos hallazgos de esta época, pero tiene seguramente un pasado aún más antiguo, que pasa por los Etruscos, gente de Piceno y de Umbria. Sin embargo, es cierto que en el Siglo I a.C. los romanos construyeron aquí una verdadera ciudad, con construcciones monumentales.