Valtiberina Toscana es la franja más oriental de la región y toma su nombre del río que atraviesa el valle a lo largo de toda su longitud, hasta el límite con Umbría: el Tíber.
La variedad de estilos arquitectónicos, en las costumbres y tradiciones, en los productos artesanales, en el mismo idioma, Valtiberina Toscana revela influencias multiformes que provienen desde Romagna, Marche y Umbria. De hecho, el Alto Valle del Tíber fue el límite y el punto de encuentro entre diferentes civilizaciones, la de Umbría y la etrusca, la bizantina y la longobarda. Los obispos de Arezzo, los señores de Rimini y aquellos de Montefeltro, los papas de Roma y, por último los florentinos han luchado durante siglos para conquistar estas montañas y este valle. Los patricios romanos de la época de Augusto descubrieron su belleza y construyeron allí varias villas. Luego llegaron los señores feudales y los abades que construyeron castillos y monasterios imponentes y protervos, y también los santos -basta citar a San Francisco de Asís- que descubrieron lugares adaptos para saciar su sed espiritual.
La dificultad para transitar entre las dos laderas del Apenino central ha contribuido al relativo aislamiento de este valle en el cual Sansepolcro fue considerada una ciudad provista de una autonomía cultural y una fisonomía propias. Ciudades fortificadas y perfectamente conservadas como Anghiari o centros fluviales como Pieve Santo Stefano, actualmente sede del Archivo Diario Nacional y del Premio Pieve; parroquias y castillos medievales, narran la historia de este universo encantador y señalan al visitante los diferentes itinerarios más sugestivos.
Estos son los mismos paisajes que observó y en los cuales pensó Michelangelo quien, habiendo nacido entre estas montañas, intuyó la vida en las entrañas de la piedra. Por otra parte, Piero della Francesca nacido en San Sepolcro, intuyó aquí el secreto del espacio y de la luz y lo mostró a través de sus pinturas. En Monterchi se conserva con orgullo un famoso fresco de este último artista, la famosa Madonna del Parto.