L’Abbaye de Santa Maria a Vigesimo à Barberino di Mugello prend son nom de la vingtième borne sur une route romaine menant au nord de Florence. L'église, légèrement surélevée sur une prairie bordée de cyprès, a été fondée par Saint Jean Gualbert de Vallombrosa et est connue depuis 1074.
La grande loggia est décorée de statues de la Justice et de la Miséricorde réalisées par le sculpteur Francesco Arrighi, tandis que la partie interne baroque est le résultat d'interventions entre les XVIIe et XVIIIe siècles.
Le clocher-mur, en briques apparentes, supporte trois cloches, dont deux sont datées respectivement de 1494 et 1522.
La partie interne, à laquelle on accède par une belle porte finement sculptée, consiste en une seule nef couverte d’une belle charpente en bois.
Il y a une « Assomption » entourée d'anges et de saints au centre de l'abside, attribuée pendant des années à Domenico Ghirlandaio mais qui est en réalité l'œuvre d'un peintre florentin anonyme du XVe siècle, tandis qu’il y a deux fresques de Giusto Rossi sur les deux côtés représentant la Sainte Famille et la Vierge à l'Enfant avec Saint Jean.
Il y a aussi quatre autels contre les murs latéraux : sur le deuxième, à gauche, vous trouverez un merveilleux panneau du XVe siècle représentant la « Santissima Annunziata », fortement inspirée de celle du sanctuaire florentin au même nom.
Au-dessus des confessionnaux en bois de noyer finement sculpté, divers épisodes de la Vie de la Vierge Marie sont représentés et ainsi que six peintures ovales réalisées par Vincenzo Pacini en 1747. Il y en a trois de chaque côté et elles représentent des saints vallombrosains.
L'orgue, richement décoré de moulures et de petites sculptures, et le parapet dans la tribune du chœur de style rococo sculptée et dorée, et datant du XVIIIe siècle sont également de grande valeur.
Le corps de Saint Vincent le Martyr, qui y a été transféré des catacombes de Saint Cyriaque en 1676, est conservé et vénéré sous le maître-autel. Au niveau du pavement, plusieurs trappes en pierre indiquent la présence de fosses communes, dont deux étaient réservées respectivement aux moines et aux abbés.