Construit au milieu du XIVe siècle, le Cassero médiéval de Prato était une ancienne passerelle fortifiée à deux niveaux, reliant les murs près de la porte florentine à l'intérieur du château par la porte arrière. Celle-ci constituait une voie sûre et silencieuse par laquelle les troupes florentines pouvaient entrer et sortir de la ville sans être vues par les habitants de Prato.
Entre les XIXe et XXe siècles, une grande partie du Cassero a été démolie pour construire le Viale Piave. La restauration, qui s'est achevée en 2000, a permis de récupérer deux sections de l'ancienne structure, en rétablissant un sentier piétonnier qui part de Via Pomeria et se termine le long de Viale Piave, non loin du Château.
L'espace accueille régulièrement des expositions d'art temporaires.