La Propositura della Natività di Maria est la principale église de Portoferraio. L'aspect actuel de l'édifice est dû à la rénovation du début du XIXe siècle, lorsque les deux chapelles latérales, ajoutées en 1623 au temple construit à l'époque de Cosme, ont été transformées en nefs.
À l'intérieur, l'autel du XVIIIe siècle dédié à la Madonna del Buon Viaggio rappelle la vocation de la ville maritime, qui confie son navire à Marie ; dans le retable, le navire réapparaît sous la forme d'une addition votive en argent qu'un ange remet à la Vierge. Parmi les peintures, la Madonna del Rosario est attestée dès 1632.
L'autel de l'Immaculée Conception contient une statue de la Vierge en papier mâché du XVIIIe siècle. Dans la nef opposée, on trouve un Crucifix en bois datant de 1549, précédemment placé sur le maître-autel.