L'église de Saint Augustin de Castiglion Fiorentino s’appelle ainsi depuis l’an 1333, lorsque des frères augustins se sont installés dans un bâtiment du XIIIe siècle dédié à saint Paul Ermite pour y construire un couvent. En 1454, l'église a été reliée à la place sous-jacente par un escalier monumental et le clocher en forme de tour à base carrée se terminant par une flèche en briques a été construit en 1588. La façade en grès avec un toit à double pente a été plâtrée en 1813.
Une autre caractéristique importante de l'église est la grande fresque sur la façade extérieure, représentant trois saints. Il n'y en a pas beaucoup avec une telle particularité. Les couleurs ne sont plus celles de l’originale, mais la façade a retrouvé son apparence initiale.
L'intérieur se compose d’un seul nef et se termine par trois chapelles absidiales. Parmi les œuvres à l'intérieur: une Madonna del Latte fresque du XIVe siècle; un autel en pierre (1614) de Filippo Berrettini ; l'Annonciation de Niccolò Ghiori et la Vierge en gloire et les saints (1667) d'Adriano Zabarelli. Des œuvres du peintre florentin Jacopo del Sellaio, conservées à l'origine dans l'église et aujourd'hui à la Pinacothèque locale, sont également exposées. Le chœur en noyer a été sculpté par le Florentin Francesco Orlandi en 1750.
À côté de l'église se trouvent les vestiges des structures du monastère : les cloîtres, dont l'un servait de cimetière, la salle capitulaire, le réfectoire et, à l'étage supérieur, les logements des moines.