L’église San Carlo Borromeo est située dans le complexe du Conservatoire San Carlo, une ancienne institution de Pienza, construite au XVIIe siècle et agrandie au cours des siècles suivants.
L’église, avec sa façade sobre et ses intérieurs fascinants, abrite une œuvre d’art d’une importance extraordinaire : le retable de Francesco Rustici, également connu sous le nom de « il Rustichino », représentant la Vierge à l’Enfant avec les saints Charles Borromée, François, Claire, Catherine de Sienne et Jean-Baptiste.
Rustici, peu connu du grand public, était un peintre très talentueux dont la carrière a été prématurément interrompue, laissant au monde de l’art un catalogue limité mais remarquable. Mort au début de la trentaine, il est considéré comme l’un des principaux représentants du naturalisme caravagesque à Sienne.
Le tableau, datant des années 1622-1623, représente une « conversation sacrée », avec la figure centrale de l’Enfant Jésus bénissant le pieux Saint Charles Borromée, sous le doux regard de la Mère.
L’église San Carlo Borromeo a rouvert ses portes au public en décembre 2024 après avoir été sécurisée, redonnant ainsi son lustre d’antan à l’un des lieux de culte les plus fascinants de Pienza.