Bien que l'existence de Castiglione soit connue depuis le début du Moyen Âge, les premières traces de l'église de San Michele ne remontent qu'au XIIe siècle. Le bâtiment a été construit près du château de Castiglione di Garfagnana, suite à l'accroissement démographique et au rôle politique plus important du village.
Il ne reste aujourd'hui que le plan en croix latine et la nef unique avec une abside semi-circulaire. La façade, quant à elle, est le résultat de rénovations ultérieures et est de style gothique tardif. La richesse de sa décoration a été obtenue grâce aux matériaux de construction bicolores utilisés (pierre grise et marbre rouge). En outre, les corbeaux et la voûte de l'arc sur le portail d'entrée se distinguent, décorés de motifs végétaux, ornements qui réapparaissent sur le portail nord.
À l'époque moderne, de nouveaux travaux ont été réalisés pour adapter l'église aux canons esthétiques et liturgiques de l'époque, ce qui a impliqué l'ouverture de trois grandes fenêtres quadrangulaires sur les côtés, la reconstruction de l'abside en forme polygonale et la construction de nouveaux autels et de la sacristie.
Cependant, les interventions les plus significatives remontent à la fin du XVIIIe siècle, lorsqu'un prothyrum (petit édicule constitué par une voûte en berceau) a été ajouté à la façade, soutenu par deux colonnes néoclassiques avec des chapiteaux corinthiens.
L'intérieur abrite des œuvres de grande valeur, notamment un panneau représentant la Vierge à l'Enfant de Giuliano di Simone de Lucques datant de 1389 et un ciboire en marbre, attribué à l'école de Matteo Civitali. Le crucifix en bois situé sur le côté du maître-autel est également intéressant. Selon la tradition, il provient de l'ancienne église de San Cristoforo di Verrucchia, un petit château qui se trouvait près de Castiglione et qui a été détruit au XIVe siècle.