San Jacopo in Castellare est l’une des plus anciennes églises de Pistoia, car elle existait probablement déjà au début du Moyen Âge. L’édifice se trouve à proximité des premiers remparts de la ville, dans la zone connue sous le nom de « castellare » (château) en raison de la présence de fortifications militaires depuis le Xe siècle, d’où son nom. La première église romane a été agrandie vers 1242 et dotée d’un transept dont il reste des traces dans les grandes arcades de la nef. À la fin du XVIIIe siècle, le bâtiment a été utilisé comme oratoire des écoles Léopoldines voisines, puis comme atelier privé, un changement d’utilisation qui a contribué à la détérioration de nombreuses peintures murales anciennes.
Les fresques encore conservées, principalement de nature dévotionnelle et peintes en plusieurs phases entre la moitié du XIIIe siècle et la seconde moitié du XIVe siècle, ont été partiellement redécouvertes entre la fin du XIXe siècle et le début du XXe siècle grâce aux travaux de restauration du peintre Galileo Chini. Des restaurations récentes ont également permis de retrouver d’autres peintures murales, comme l’élégante décoration de l’arcade du côté gauche et le Christ en majesté parmi les anges de la coupole de l’abside, datant du dernier quart du XIVe siècle.
San Jacopo in Castellare, grâce à sa position stratégique, permet un accès privilégié aux collections du XXe siècle du Palazzo de' Rossi, par le passage vers la Terrazza Grandonio, ainsi qu’au Musée du Xxe siècle et de l’art contemporain du Palazzo Fabroni, par le Sdrucciolo del Castellare.