L'église de Santa Chiara à Monte San Savino a été construite pour compléter le couvent voisin des sœurs Clarisses qui, vers 1659, ont obtenu l'autorisation de construire sur le dernier tronçon encore existant des anciens fossés du Cassero. L'église a été achevée en 1661 et a servi de couvent jusqu'en 1793, date à laquelle l'institut des Clarisses a été l’objet de suppressions grand-ducales.
Acheté par la famille Galletti, le bâtiment s'est progressivement enrichi d’œuvres d'art importantes et de grande valeur. Parmi ces œuvres figurent le retable avec saint Laurent, saint Sébastien et saint Roch et le retable émaillé avec la Vierge à l'Enfant et sainte Agathe, sainte Lucie, saint Benoît et saint Romuald, tous deux réalisés par Andrea Sansovino et datant des années 1490 ; les deux retables émaillés ou partiellement émaillés réalisés par Della Robbia représentant l'Adoration des bergers et le Miracle de la neige et saint Antoine Abbé de la même époque.
Après être passée entre les mains de la famille Gamurrini d'Arezzo, l'église a été ultérieurement embellie par des fragments détachés de fresques représentant le prophète Jérémie, le prophète Écrivain, saint Pierre et saint Paul, provenant de l'église détruite de San Rocco à Arezzo.
Un tableau représentant la Présentation au Temple et Saint Nicolas, Saint Savin et Sainte Claire, peint par Salvi Castellucci en 1663, se trouve sur le maître-autel. Il s'agit de la seule œuvre réalisée spécifiquement pour cette église. Vous trouverez sous le maître-autel la sépulture d'un personnage mystérieux, défini par le folklore populaire comme saint Théophile, plus vraisemblablement un chevalier espagnol ayant vécu au XVIe siècle et lié au pape Jules III. Une crèche en bois du XVIIIe siècle est en revanche conservée sous l'autel droit.
L'édifice est complété par la tribune des chantres avec orgue et par la petite chapelle-oratoire richement décorée de fresques datant du début du XIX siècle avec des décorations grotesques et des instruments de la Passion.