En voyageant sur l'autoroute reliant Florence à Sienne, lorsque vous vous approchez de Poggibonsi, vous pouvez voir un imposant cercle de murs d’enceinte. Il s'agit du périmètre extérieur de la Forteresse médicéenne, construite au début du XVIe siècle à la demande de Laurent le Magnifique. Le projet n'a pas été achevé et, par conséquent, le noyau urbain prévu dans le cadre du projet n'a pas été réalisé. Le Cassero a été ensuite construit, de forme pentagonale, et domine aujourd'hui les collines environnantes après une longue restauration.
Mais l'imposante colline de Poggio Imperiale, qui domine la ville de Poggibonsi, représente un exemple extraordinaire de processus de développement d’une implantation urbaine dans la partie centrale de la Toscane.
La commune de Poggibonsi et l'université de Sienne ont voulu créer sur la colline le « Parc archéologique et technologique de Poggio Imperiale », où il est possible de visiter les différentes phases d’implantation urbaine mises en évidence par les fouilles. En effet, le parc se caractérise par la présence d'un quartier archéologique en développement continu, à tel point qu'il est devenu l'un des centres d'excellence du Département d'Archéologie de l'Université de Sienne pour les activités de recherche et de formation.