La fresque de Guidoriccio da Fogliano, réalisée par Simone Martini, montre le commandant de l'armée siennoise lors de la prise du château de Montemassi en Maremme, qui a eu lieu en 1328. Elle se trouve dans la salle principale du Palazzo Pubblico de Sienne, juste en face de la Maestà, également réalisée par Simone Martini.
La zone de droite, où apparaît le château de Montemassi, est un remaniement de la fin du XVe siècle, probablement effectué sur l'original, et même le bleu du ciel a été repeint à une époque ultérieure au projet original. La figure du commandant et le camp de gauche sont par contre en bon état, même s'ils ont perdu la riche décoration originale, à l'exception des poinçons dorés typiques de la peinture de Simone.
Les décorations de la chabraque du cheval, ainsi que les vêtements de Guidoriccio, étaient recouvertes d'une fine feuille de plomb argenté, tandis que les losanges, aujourd'hui noirs, étaient probablement en or. Le groupe central resplendissant rivalisait donc avec la Maestà sur le mur opposé, en opposant les gloires civiques aux gloires religieuses et politiques de la ville.