La Forteresse de Civitella Val di Chiana est l'un des exemples les mieux conservés de forteresses lombardes. Elle a été construite entre le VIe et le VIIe siècle dans cette zone surélevée, à cheval sur le Val d'Ambra et la Valdichiana, constituant un bon point stratégique pour le contrôle de l'Italie centrale.
Le village est entouré d'une enceinte médiévale de forme elliptique, entrecoupée de tours carrées et d'une porte d'accès appelée Aretina, qui rejoint le bâtiment de la Rocca, et qui fut érigée en 1200, sur ordre de l'évêque arétin Guglielmino degli Ubertini.
La Rocca est un exemple classique de château-enceinte de forme carrée, dont le donjon s'élève à l'angle ouest. Les caractéristiques principales du bâtiment, telles que le portail en arc brisé, les fenêtres en arc surbaissé et l'utilisation de matériaux et de techniques jamais utilisés à l'époque, en font un exemple cultivé d'architecture fortifiée.
L'état de conservation actuel est dû à la destruction effectuée par l'armée allemande arrivée à Civitella Val di Chiana en 1944, endommageant une grande partie du village.