Les murs « massetane » entouraient complètement ce que nous appelons aujourd'hui le centre historique de Massa Marittima. Les murs ont été construits à partir du XIIe siècle et agrandis entre le XIIIe et le XIVe siècle. Ils s'étendent sur environ 2000 mètres à partir du château de Monteregio et comprennent les églises de San Rocco et de San Francesco.
Lorsque Sienne a conquis Massa Marittima, décrétant la fin de la Commune libre, une partie du circuit a été détruite. Le périmètre initial a donc été réduit et une grande partie de la ville est restée en dehors des murs. Ce sont également les Siennois qui ont décidé d'ériger d'autres murs d'enceinte d’une longueur de 230 mètres afin de diviser et de contrôler plus facilement le territoire soumis. Le seul tronçon de l’enceinte pouvant être actuellement pratiqué est ce dernier, auquel on accède depuis la Torre del Candeliere.
De nombreux tronçons de murs sont encore intacts, comme celui qui relie l'ancien couvent Clarisse à l'église Saint François.
Les portes médiévales qui délimitent les terzieri de la ville sont tout aussi nombreuses et remarquables, notamment la Porta alle Silici et la Porta San Bernardino. Chaque porte a sa propre histoire ou anecdote à raconter, dont celle de San Bernardino, né à Massa Marittima en 1380, lequel, en se rendant à Sienne, passa par la porte qui lui est aujourd'hui dédiée et dit aux habitants de Massa Marittima qui le suppliaient de rester : « si je ne viens pas, j'enverrai le linge », un dicton encore utilisé aujourd'hui par les habitants.