Dans le passé cette place s'appellait "Piazza del Cassero" parce qu'elle occupait le grand plateau, entouré de murs, proche à l'ancienne forteresse où se trouve aujourd'hui l'église Collégiale de San Martino.
Le nom "Piazza Garibaldi" a été decidé après une délibération du Conseil Municipal du 15 Juin 1882 pour commémorer le patriote Giuseppe Garibaldi, mort quelques jours plus tot. Le nom de la place veut également rappeler son arret, qui a eu lieu le 24 Septembre 1867 dans la maison de la famille Agnolucci, alors qu'il s'approchait de la frontière de l'État pontifical, dans une tentative de réunir Rome au Royaume d'Italie.
À l'occasion du 150e anniversaire de l'Unification d'Italie en 2011, une peinture murale de l'atelier du maestro Federico D'Agostino représentant l'arrestation de Garibaldi a été peinte sur le mur extérieur d'un bâtiment à l'intersection de la place homonyme avec via Cavour .
Avec le meme Conseil du 1882, il a été également décidé d'organiser sur cette place tous les mardis de chaque semaine le marché du village, l'un des plus grands de la Valdichiana, qui se déroule encore aujourd'hui .
Dans cette place se trouvent également d'importantes institutions politiques et religieuses, qui sont la Mairie et trois églises: la Collegiata di San Martino, l'église de Santa Maria delle Nevi et l'église de Santa Croce.
Cette place a toujours été un lieu important de rassemblement et de socialisation, un point de rencontre pour les ragots de pays et long matchs de cartes à jouer, mais aussi un lieu de débats animés sur la politique et le sport, ainsi qu'un cadre pour des merveilleux évènements, comme L'Incantaborgo, qui a lieu chaque année en juillet.
Enfin, chaque année, le dimanche le plus proche du 11 novembre, sur la Piazza Garibaldi, a lieu la "Corsa dei Carretti" - un événement au cours duquel les neuf quartiers de Sinalunga s'affrontent en utilisant des charrettes de course pour remporter le palio consacré au saint patron de la ville, San Martino.