Le Sanctuaire de Santa Maria delle Grazie à Castiglion Fiorentino est situé dans une zone qui était à l'origine connue sous le nom de Rivaio, un toponyme qui souligne la présence d'un petit cours d'eau (rivus) qui traversait probablement le site.
C’est à cet endroit qu’un édicule a été placé, contenant une icône de la Vierge Marie tenant l'enfant Jésus et surnommée la « Madonna delle Grazie ». Cet emplacement est devenu, en particulier, un lieu de prière et de pèlerinage pour la population.
Un petit oratoire a été construit en 1625, mais un agrandissement devint rapidement nécessaire. C'est pour cette raison qu’un nouvel édifice fut érigé entre 1642 et 1655, et l'icône fut déplacée dans la nouvelle église dont le portique était à l'origine traversé par la route principale menant d'Arezzo à Castiglion Fiorentino.
L'aspect actuel de l'église date de 1867. À l'intérieur, vous pourrez y trouver un précieux crucifix en bois du XVIe siècle attribué à Romano Alberti, connu sous le nom de Nero dal Borgo. Voici une anecdote : le pagne qui entoure les hanches du Christ a été fabriqué à partir d'un véritable tissu, recouvert de plâtre et puis peint.