La Via dei Calzaiuoli est l'une des rues les plus élégantes du centre historique de Florence : longue de 400 mètres, elle relie la Piazza del Duomo à la Piazza della Signoria et regorge de boutiques.
Avant le XVe siècle, la rue était divisée en segments plus petits qui prenaient leur nom de leur vocation commerciale ou des familles nobles qui y habitaient, comme la Via dei Cacioli (ou vendeurs de fromage), la Via de' Bonaguisi (une ancienne famille de marchands dont le palais se trouve toujours à l'angle de la Via Condotta) ou le Corso dei Pittori. Sans oublier les ateliers d’artistes tels que Donatello et Michelozzo.
À mi-chemin de la rue, il se trouve la magnifique église d'Orsanmichele, construite sur le site où, au VIIIe siècle, se trouvait un monastère féminin avec un vaste terrain utilisé comme potager, d'où le nom de San Michele in orto et plus tard d'Orsanmichele. Au milieu du XIIIème siècle, elle était utilisée comme marché aux grains, mais en 1304 un incendie la détruisit et elle fut reconstruite au cours du siècle avec un plan rectangulaire et surélevé de deux étages.
Sur les piliers extérieurs, on peut encore admirer des copies des quatorze statues de saints patrons commandées par la Signoria aux guildes florentines, et sculptées par les mains de Donatello, Verrocchio, Ghiberti, Giambologna et Nanni di Banco. Les sculptures originales ont été transférées au Musée d’Orsanmichele, aux étages supérieurs du bâtiment.
En face d'Orsanmichele, il y a une autre église importante, celle dédiée à San Carlo dei Lombardi, construite à partir de 1349 sur ordre de la Signoria. En 1616, elle a été intégrée à la confrérie de la « nation lombarde » et a pris ce nom. La structure originale est restée presque inchangée : elle comporte une seule nef se terminant par un presbytère triparti par des piliers.
Enfin, c'est dans cette même rue qu'a été fondé, il y a près de deux siècles, le premier emporium de Florence, le "Bazar Bonajuti", supplanté au début du XXe siècle par "Duilio 48", le célèbre précurseur des grands magasins, ouvert jusqu'en 1988.