Situé dans la partie la plus élevée de la ville, le complexe du Cassero domine toute la Valdichiana et conserve encore sa structure défensive médiévale. Son profil inimitable en fait le principal point de repère et le véritable symbole de Castiglion Fiorentino.
Au VIIIe siècle avant J.-C., un village de cabanes occupait toute la colline, qui était alors entourée d'une courtine pour défendre l'acropole étrusque ; la disposition actuelle du Cassero est le résultat de transformations effectuées à partir du XIe siècle, lorsque la zone devint l’emplacement d'un château destiné à contrôler les routes importantes, à l'écart des zones marécageuses.
À l'époque hellénistique, la zone de peuplement s'étendit également jusqu'au Casseretto (le dernier bastion défensif de la Castiglione médiévale), comme l'indiquent les découvertes de murs étrusques sur le côté nord et les restes d'un logement hellénistique.
Sur la place du Cassero se dresse la majestueuse Tour, construite sous la domination de la ville de Pérouse au XIVe siècle. Le clocher-mur caractéristique, qui couronne la tour et supporte la « Campana Grossa » semble daté d’une époque plus récente. Sur le côté sud du Casseretto s'ouvre, avec un arc en plein cintre, l'accès à la cour intérieure, avec son escalier du XVIIIe siècle qui mène au niveau surélevé de la tour. Aujourd'hui, les visiteurs peuvent monter au sommet de la tour (environ 35 mètres) et profiter de la magnifique vue sur le vieux village et sur le paysage de la Valdichiana et de la Val di Chio.
À côté du mur sud du Casseretto se trouve la Porte appelée « Perugina » ou « Caditoia », en gros blocs de grès avec un arc en plein cintre. Sur l'extérieur de la Porte, trois anciennes armoiries rappellent les trois anciennes dominations sur Castiglion Fiorentino.
De l'angle nord-ouest du Casseretto, via le « Muro dell’Ala », part un couloir qui relie la forteresse aux murs extérieurs où se trouvaient la Porte et la Tour du Soccorso.
Un banc géant a été installé sous la Tour du Cassero en 2022. Le « siège » tricolore original a été offert par une entreprise à la municipalité de Castiglion Fiorentino à la fin de la pandémie, comme symbole d’un nouveau départ. Vous pourrez admirer, une fois assis confortablement, toutes les couleurs de la vallée. Et vous prendrez des photos inoubliables !