Autour de la splendide Villa Médicéenne de Poggio a Caiano, chaque année en septembre, ont lieu les célébrations du siège de la Villa. Au programme : musique, spectacles itinérants, œnogastronomie, visites guidées et ateliers artistiques pour un voyage à travers cinq siècles. Les reconstitutions historiques font revivre des personnages illustres, de Laurent le Magnifique à Vittorio Emanuele II, tandis que les lanceurs de drapeaux, les dames et les chevaliers, les artistes de rue et les artisans animent les rues de la ville. Mais la mémoire et les traditions peuvent se décliner au présent et au futur avec des projections en 3D qui donnent de nouvelles formes et couleurs à la façade de la Villa, classée au patrimoine de l'UNESCO.
La villa est l'une des plus belles résidences Médicis de la Toscane. Le chef-d'œuvre architectural de Giuliano da Sangallo, commandé par Lorenzo de Médicis, a été construit entre 1445 et 1520 dans le but de devenir la résidence d'été de la famille.
Le siège de la villa puise ses origines dans un événement précis : en 1565, l'archiduchesse Giovanna de Habsbourg, fille de l'empereur Ferdinand Ier, fait une halte à la villa avant de se rendre à Florence pour épouser Francesco Ier de Médicis. L'accueil du peuple est tellement chaleureux qu'on pourrait croire à un siège. Ce à quoi l'archiduchesse répond en demandant qu'on fasse jaillir du vin en abondance à partir d'un masque.
Cette année, le masque symbole de la fête fera jaillir beaucoup de vin et la villa sera assiégée non seulement par les fêtards mais aussi par de nombreux étrangers curieux.