La ville médiévale de Certaldo et sa campagne

Le parcours en boucle traverse les collines d'Empolese Valdelsa parmi des petits villages, des châteaux et des champs cultivés. Du centre de Montelupo, dirigez-vous vers Sammontana, où il est possible de visiter la splendide église romaine et la ferme Sammontana adjacente. Continuez vers Pozzale, où vous suivrez d'abord la Via di Oricello et ensuite la Via di Paterno jusqu'à la ferme portant le même nom.

Poursuivez votre parcours jusqu'à ce qu’à la route SP 4, que vous parcourrerez sur une très courte distance. Lorsque vous arriverez au hameau d’Ortimino, descendez vers le « Pian Grande ». Après une petite déviation et une courte montée, vous pouvez visiter le château d'Oliveto.

Et après un virage à gauche, vous arriverez à un chemin de terre qui commence par une montée assez exigeante à travers les collines entre Montespertoli et Certaldo. Traversez Tresanti et continuez vers le centre médiéval de Certaldo.

Après avoir traversé le centre, prenez la route SP 50, à trafic restreint, et suivez-la sur une courte distance. Tournez à gauche sur la Via di Tavolese jusqu'à la place centrale de Marcialla, un hameau de Certaldo.

Continuez jusqu'à un autre hameau de Certaldo, Fiano, puis tournez à droite et descendez vers la vallée de Virginio, un affluent de la rivière Pesa. C’est à partir d’ici que votre chemin de retour vers Montelupo commence le long de la Val di Pesa avec une déviation et une montée ludique vers le château de Poppiano des Comtes Guicciardini.

Descendez à nouveau vers la Val di Pesa et à Anselmo, puis tournez à gauche vers la Fattoria di Poggio Capponi et l'église Santi Michele e Donato di Pulica. Continuez à descendre vers la Val di Pesa, que vous suivrez le long de la piste cyclable jusqu'au centre de Montelupo Fiorentino.