La ville est divisée en quatre districts distincts : le Fosso, la Torre, la Fortezza et le Baluardo, qui chaque année en octobre, à l'occasion de la traditionnelle Festa dell'Uva (fête du raisin), rivalisent entre eux en mettant en scène des chorégraphies extraordinaires sur les différents thèmes des vendanges : du pressage du raisin à la course de tonneaux.
La fête du raisin n'est pas le seul événement culturel important organisé à Capoliveri : en effet, le 14 juillet est célébrée la Festa dell'Innamorata, une commémoration historique en l'honneur d'une ancienne légende de deux jeunes amoureux. Aujourd'hui encore, une procession historique parcourt les rues de la ville jusqu'à la plage dell'Innamorata où se déroule le défi entre les équipages des districts.
Les amateurs de VTT ne doivent pas manquer la Capoliveri Legend cup, une course de VTT qui a lieu au mois de mai et qui parcourt les coins les plus cachés et les plus fascinants du Monte Calamita à travers ses nombreux sentiers.