Le territoire de Cavriglia s’étend dans le Valdarno superiore (partie supérieure), au pied des Monts du Chianti. Avec ses hameaux perchés caractéristiques, c’est une ville qui a une très longue histoire, comme en témoignent certaines découvertes romaines et étrusques.
Le passé plus récent de Cavriglia, en revanche, se lit dans les documents qui témoignent de l’alternance des différents feudataires sur ces terres. Il nous reste les puissants châteaux et les forteresses médiévales de ces familles nobles, qui ont régné entre le XIIIe et le XIVe siècle, comme le Château de Montaio des comtes Guidi, conquis ensuite par la République florentine, le Château de Montegonzi, mais aussi celui de Montedomenichi.
Terre de transit pour les pèlerins, Cavriglia était un lieu accueillant avec ses anciens hôpitaux, utilisés par la suite également pour les personnes âgées et les malades. De toute évidence, la région devait être un havre de paix pour échapper aux terribles fléaux qui sévissaient dans les villes. La rumeur veut que même le peintre Andrea del Sarto y ait trouvé l’hospitalité, notamment dans le village de Castelnuovo dei Sabbioni. Les voyageurs qui passaient par ces zones-là avaient sans doute de la chance : dans l’église principale, en effet, il y avait une grande cloche qui sonnait pour eux, les guidant vers les centres de courte escale lorsque le soleil se couchait. Les habitants devaient être moins heureux, car la cloche sonnait chaque jour pendant une heure entière.
