Le village historique, également connu sous le nom de Castello, est rassemblé dans les murs sur lesquels s’ouvrent les anciennes portes d’accès : Porta Alberti, Porta al Sole et Porta al Rivellino. On peut y accéder en remontant les anciennes rues appelées Costa Alberti et Costa Vecchia, depuis la Via del Castello, plus moderne, ou en prenant le funiculaire qui part de Piazza Boccaccio.
Une caractéristique unique du lieu est que, contrairement à la plupart des villages médiévaux, Certaldo n’a pas de place principale, celle qui est habituellement entourée par les pouvoirs religieux, politiques, civils et commerciaux.
Certaldo s’est en effet développée sur une longue colline, où l’on pense que, dans l’antiquité, il n’y avait pas d’espace pour une agora, dont la fonction a donc été reprise par l’actuelle via Boccaccio, surplombée par l’Église, le Palais prétorien et la Loggia del Mercato (Place du marché) - aujourd’hui murée, mais dont l’arcade aveugle est encore reconnaissable sur les murs du Palazzo Stiozzi Ridolfi.
Afin de rendre hommage au poète et écrivain Giovanni Boccaccio, il est possible de visiter sa maison qui, aujourd’hui, abrite le Musée et le siège de l’organisme national qui lui ont été dédiés
Le monument le plus important de Certaldo est le Palais prétorien, l’ancienne résidence des comtes Alberti, construite à la fin du XIIe siècle sur les ruines des anciennes maisons de la famille.
Vous pouvez visiter les prisons, la salle d’audience, les archives, la chapelle et les quartiers privés des vicaires. Sur la façade et à l’intérieur du palais, on trouve de nombreux blasons, dont chacun représente l’effigie de la famille de chaque vicaire qui a gouverné la ville. En outre, à l’intérieur, on peut admirer des fresques et des sinopias datant du XVe et XVIe siècle.
À côté du Palais prétorien, vous pourrez voir la plus ancienne église du château, l’église de San Tommaso et Prospero, datant du début du XIIIe siècle.
Le Musée d’art sacré, installé dans ce qui était à l’origine un Couvent augustinien du XVe siècle, mérite également une visite. Les salles d’exposition sont consacrées à la peinture, à la sculpture et aux tenues sacrées. La pinacothèque - autrefois dit le réfectoire du couvent - présente des peintures du XIIe au XVIe siècle, avec des œuvres de Cenni di Francesco di ser Cenni, Ugolino di Nerio et Meliore.