Le territoire de Cinigiano est parsemé de villages caractéristiques : Porrona - qui possède un château médiéval, une église paroissiale et deux villas nobles - Sasso d'Ombrone (également connu sous le nom de Sasso di Maremma), Colle Massari et ensuite les fiefs aldobrandes de Castiglioncello Bandini, Vicarello, Poggio del Sasso et le village de Santa Rita.
Monticello Amiata, la ville située à la plus haute altitude, abrite, à l'intérieur de l'ancien hôtel de ville, une Maison-musée consacrée aux traditions populaires, à la vie quotidienne et aux anciens métiers.
La région offre également de nombreuses occasions de profiter de la nature, avec des promenades et des excursions le long d'itinéraires thématiques : la Via della Castagna (route des châtaignes), qui serpente à travers les châtaigneraies séculaires autour de Monticello Amiata, et la Via delle Fonti (route des fontaines), qui relie les deux sources de la ville.
Le Sanctuaire de Madonna di Val di Prata se trouve à quelques pas de Monticello Amiata, en pleine nature. L'église date probablement des Xe et XIe siècles et se trouve à proximité d'un lieu qui a inspiré des histoires et des légendes. La légende raconte que, au cours d'un été de grande sécheresse, une bergère invoqua la Vierge pour demander de l'eau pour ses moutons. Une dame vêtue de lumière apparut et posa sa main sur un rocher d'où une source a commencer à jaillir. La femme prodigieuse dit à la petite fille de raconter ce qu'elle avait vu et de faire construire une église à l'endroit qu'elle indiquerait. Personne dans le village ne crut à l’histoire de la jeune bergère jusqu'à ce qu'une chute de neige estivale exceptionnelle recouvra une colline : le monticule de neige avait la forme d'une petite église, et un petit temple dédié à Notre-Dame de la Consolation y fut construit.
Entre les communes de Cinigiano et d'Arcidosso, dans la province de Grosseto, s'étendent les 400 hectares protégés de la Réserve Naturelle de "Poggio all'Olmo", à une altitude comprise entre 800 et 1000 mètres, avec une vue panoramique sur la vallée de l'Ombrone, le mont Amiata et le Val d'Orcia. La réserve est surtout connue pour sa richesse botanique : des bois de pins noirs, de sapins et de châtaigniers centenaires alternent avec des prairies et des zones arbustives, où poussent quelques raretés comme la linaria pourpre et la violette étrusque.
