Sur le versant occidental du Valdichiana d’Arezzo – en face de Cortona et sur une montagne qui domine la vallée de la rivière Esse - se trouve Monte San Savino, un village très ancien où plusieurs signes de la civilisation étrusque ont été retrouvés.
L’histoire de la ville a suivi au fil des siècles les événements qui ont impliqué les factions des Guelfes et des Gibelins. Ces derniers eurent le dessus, faisant ainsi passer le village sous le contrôle des Ubertini, seigneurs d’Arezzo, jusqu’en 1306 où la ville passa sous la juridiction des Florentins et des Guelfes. En 1337, Monte San Savino passa sous la domination de Pérouse, puis sous celle de Sienne et enfin, en 1384, de nouveau sous celle de Florence, qui envoya un podestat et des vicaires pour l’administration de la justice.
Monte San Savino a connu sa plus grande splendeur entre la seconde moitié du XVe et le XVIe siècle, lorsque la branche noble de la famille Ciocchi-Di Monte, originaire de Florence et riche en personnages illustres tels que le cardinal Antonio - l’un des cardinaux les plus influents de la Renaissance - très cher à Jules II et proche des papes Médicis, a prospéré dans ces régions.