Le village de Montespertoli, d'origine médiévale, s'est développé autour de l'Église de Sant'Andrea, qui faisait initialement office de chapelle du Château et qui donne aujourd'hui sur la Piazza Machiavelli. L'église a été agrandie au début du XVIe siècle et reconstruite au milieu du siècle dernier après avoir été détruite pendant la Seconde Guerre mondiale. Mais la Pieve di San Piero in Mercato et le village de Lucardo, sont encore plus anciens, tous deux originaires du haut Moyen Âge. Le bâtiment de formes romanes, pendant les siècles de XIV à XVII a été à la tête de la Ligue homonyme, née de l'union des communautés liées aux paroisses de San Piero in Mercato, San Pancrazio et Coeli-Aula, ainsi que le siège du Podestat. Le Sanctuaire de Santa Maria della Pace, construit au XVIe siècle, dont la chapelle contient des fresques peintes au XVIIe siècle, mérite également une visite.
En outre, le territoire de Montespertoli est parsemé de divers témoignages d'architecture médiévale que l'on peut admirer dans les villages caractéristiques, dans les églises et dans les châteaux qui encore présents de Botinaccio et Poppiano, qui appartenaient à la famille Guicciardini depuis sa fondation. Il convient également de visiter le Musée d'art sacré et le Museo della Vite e del Vino (musée de la vigne et du vin), qui propose un itinéraire illustrant toutes les phases de production de ce nectar dans un centre éducatif où vous pourrez expérimenter tous les aspects du processus de production traditionnel.
