Le cœur de la ville est certainement la Collegiata dei Santi Simone e Giuda, dont la construction a commencé en 1589 sur les vestiges d'une ancienne église paroissiale romane. Le long de la rue principale se trouvent l’Église et le Monastère augustin de Santa Caterina delle Ruote, datant de la moitié du XIVe siècle. Une série de palais construits aux XVe et XVIe siècles, comme le Palazzo Comunale (anciennement Berlinghieri), avec des éléments de la fin du XVIe siècle, donnent également sur l’avenue. Plus bas se trouve l’Église paroissiale romane de San Giovanni Battista (ou Pieve Vecchia della Madonna). À l'extérieur du centre se trouve le Couvent franciscain de l'Osservanza, construit en 1494, qui abrite aujourd'hui une école de musique réputée.
En même temps que la diffusion des établissements ecclésiastiques, le territoire de Radicondoli a connu un développement notable de l’enchâtellement, un phénomène qui a produit la fortification de sites déjà existants comme Montingegnoli, et des fondations ex-novo comme les châteaux de Fosini, Falsini et Elci, auxquels appartenaient des familles féodales.
Ces châteaux avaient tous la même structure : des sommets, un mur défensif, une zone intérieure fortifiée, un donjon et une tour de guet. Des bois, des oliveraies et des champs cultivés entourent encore les majestueuses maisons et villas d'Anqua et de Solaio, véritables joyaux de la Renaissance immergés dans une région d'une rare beauté.
Le village voisin de Belforte, l'un des châteaux de la famille Aldobrandeschi, a eu une importance considérable à partir de 1180. Les murs d'enceinte du château sont encore visibles, avec quelques tours et l'ancien donjon. La petite ville conserve sa structure médiévale, avec une rue principale qui la traverse en longueur, dominée par les maisons patriciennes et le Palazzo Pubblico, un type de tour avec une maçonnerie en blocs carrés. Au moins deux autres bâtiments méritent d'être mentionnés, la Pieve di Santa Maria du XIVe siècle et l'Hospitale voisine qui, avec celle de Radicondoli, indique que ces centres étaient situés près d'une route très fréquentée, probablement un tronçon de route qui reliait la Valdelsa à la Valdicecina, et la zone minière de Montieri.