Juste avant d'arriver au village se dresse l'eglise paroissialePieve di S. Pietro a Cascia, construite sur l'ordre de la comtesse Matilde di Canossa entre les Xe et XIe siècles. Parfaitement conservée, grâce aussi aux judicieuses restaurations, elle constitue un exemple typique de l'architecture romane.
À proximité, vous pourrez visiter le Musée consacré à Masaccio pour admirer le merveilleux Triptyque de San Giovenale.
La commune de Reggello est située sur la montagne florentine, entre le versant nord-ouest du Pratomagno et le Haut Valdarno entourée de bois de Vallombrosa.
C'est ici que se trouve la splendide Abbaye de Vallombrosa, certainement l'élément le plus reconnaissable de la commune. L'abbaye a été fondée par San Giovanni Gualberto, un noble florentin qui, en 1036, s'est retiré avec quelques fidèles dans ce lieu, alors appelé Acquabella. Après un premier oratoire en bois, la communauté a réussi à construire une église en pierre en 1230, tout en développant le monastère.
Au XVe siècle, s'ajoutèrent le cloître, la sacristie, la tour, le réfectoire avec la cuisine et, après une longue série d'incendies, au XVIIe siècle l'abbaye prend l'aspect somptueux qu'elle présente encore aujourd'hui.
L'autre élément marquant le paysage de Reggello, aujourd'hui fermé aux touristes, est certainement le somptueux Château de Sammezzano. Le bâtiment principal, d'une beauté singulière, est une construction éclectique avec une prédominance du style orientaliste. Construit dans la campagne toscane en 1605 par des nobles espagnols, ce n'est que lorsque le marquis Ferdinando Panciatichi Ximenes d'Aragona hérite du château qu'il lui donne un style mauresque. L'histoire du lieu est cependant plus ancienne et remonte à l'époque romaine. Ferdinando Panciatichi Ximenes d'Aragon décide de remanier le château presque entièrement entre 1853 et 1889. En une quarantaine d'années, le marquis a conçu, financé et construit le parc et le château de Sammezzano, le rendant l'exemple le plus important d'architecture orientaliste en Italie. Toutes les briques, les stucs et les tuiles ont été fabriqués par une main-d'œuvre spécialement formée.
La commune de Reggello abrite sur son territoire des trésors naturels qui, du fond de la vallée à la crête de la montagne, constituent des écosystèmes importants pour la conservation de la biodiversité. Les Zones naturelles protégées de la forêt de Sant'Antonio et les Balze, ainsi que la réserve biogénétique historique de Vallombrosa, représentent les poumons verts de Reggello et une grande fierté pour le territoire.
