San Casciano est situé dans la région réputée pour la qualité de son vin et de sa gastronomie, le Chianti. Un paysage caractérisé par des fermes et des domaines viticoles, mais également enrichi par de nombreuses églises, des châteaux et des villages médiévaux.
Parmi les églises qui méritent une visite, citons l'église paroissiale Pieve di Santa Cecilia in Decimo, mentionnée dans un document de Charlemagne en 774 et peut-être la plus ancienne de la région ; les églises paroissiales Pieve romane di San Giovanni in Sugana et Pieve di San Pancrazio – un remarquable exemple d'architecture romane avec des influences lombardes – et enfin la Pieve di Santo Stefano in Campoli (903), près de Mercatale Val di Pesa.
Parmi les nombreuses demeures de la campagne environnante, rappelons la Villa Collazzi et la Villa Tattoli près de Cerbaia, la Villa Antinori à Cigliano et la Villa Le Corti des Princes Corsini.
À Sant'Andrea in Percussina se trouvent la Villa Bossi-Pucci, connue sous le nom d'Albergaccio, qui a accueilli Niccolò Machiavelli pendant son exil, et la Villa Mangiacane, que selon certaines études a été réalisée par Michelangelo Buonarroti pour la famille Machiavelli, avec des ajouts ultérieurs de Giorgio Vasari.
Certains des châteaux éparpillés dans les hameaux de la commune sont également bien conservés, notamment le Castello di Bibbione, construit avant l'an Mil, le Castello di Pergolato et le Castello di Gabbiano, avec ses tours rondes caractéristiques et ses murs d'enceinte crénelés.
La Tombe de l'Archer est une tombe étrusque datant du VIIe siècle avant J.-C. située dans la localité La Collina, à l'intérieur de laquelle ont été retrouvés des vases, des couvercles et des assiettes en ivoire.
Mais la campagne accueille également des œuvres d'art moderne : vous pourrez admirer les sculptures de Mauro Staccioli installées à travers les collines, et à quelques minutes de San Casciano, visiter l'innovante et charmante Cantina Antinori, centre de production et musée, avec son architecture unique. Parmi les œuvres artistiques et historiques conservées à l'intérieur : une lettre de Giacomo Puccini, des céramiques de Della Robbia et des peintures de Lucio Fontana.