De Piazza Cavour, démarrez une agréable promenade dans le centre-ville, en passant par le Palais d'Arnolfo, dont la réalisation semble être attribuée à Arnolfo di Cambio. La superbe façade extérieure est constellée de centaines d'armoiries, et à l'intérieur vous pourrez suivre les traces d'un passé prestigieux. Les salles du Palazzo d'Arnolfo, abritent le nouveau Musée des Terres Nouvelles, créé pour raconter aux visiteurs le phénomène qui a conduit à la fondation de nouvelles villes. L'exposition se concentre notamment sur les nouveaux développements en Toscane, avec une attention particulière pour la ville de San Giovanni Valdarno, autrefois appelée Castel San Giovanni.
À l'intérieur des remparts, nous vous recommandons de visiter la Maison Masaccio qui fut la demeure d'enfance du célèbre peintre, précurseur de la Renaissance. Véritable berceau de créativité et savoir-faire, la maison est aujourd'hui devenue un centre d'art contemporain qui en plus des expositions, organise des conférences, des recherches et des ateliers.
Non loin de là, s'élève la magnifique Basilique de Santa Maria delle Grazie qui, avec sa façade adossée aux bâtiments voisins, semble vouloir sécuriser la place d'en face. L'église datant de la fin du XVe siècle, doit sa construction à un miracle lié à la peste. Il se dit qu'une grand-mère, grâce à ses prières, a nourri son petit-fils orphelin. À l'intérieur de l'édifice, une fresque illustre le Miracle de Monna Trancia. Juste à côté de l'église, se trouve le Musée de la Basilique qui abrite une collection de peintures précieuses, dont l'Annonciation de Beato Angelico et des œuvres de Giovanni di Ser Giovanni, appelé « lo Scheggia », autrefois situées dans la belle église de San Lorenzo du XIVe siècle.