Situé sur la crête d'une colline qui sépare la vallée de l'Arno de la vallée du Solano, Borgo alla Collina occupe une position panoramique qui permet, d'un seul coup d'œil, d'admirer le Casentino dans toute sa splendeur : châteaux et églises, montagnes et forêts apparaissent en un ensemble harmonieux et sublime.
Propriété d'une branche de la famille des Comtes Guidi de San Niccolò, Borgo alla Collina dominait un grand fief qui fit partie des territoires administrés par la République florentine dès la première moitié du XVe siècle. La communauté de Borgo alla Collina, qui a conservé son autonomie et ses propres statuts du XIVe au XVIIIe siècle, a été intégrée à la commune de Castel San Niccolò suite à la réforme grand-ducale de 1776.
Le "borghetto" présente un intérêt particulier pour les visiteurs, car il conserve un entrelacement caractéristique de rues étroites, avec des maisons jointes et intégrées les unes aux autres, typiques de l'ancien village médiéval, dominées par le Château de Borgo alla Collina (XIe-XIIe siècles). La tour de guet carrée du château conserve son charme, tandis que le corps central, restauré après sa destruction lors de la dernière guerre mondiale, est bien visible. Le Château a été donné à la fin du XVe siècle à Cristoforo Landino, humaniste et secrétaire de la République florentine, pour ses services.
Le long des murs restants du château se trouve la porte Porta di Orgi, la seule porte restante des quatre portes d’autrefois, qui mène le long d'une route de campagne près du fleuve Arno, à l'Oratoire de Sant'Agata di Orgi (Xe siècle), remodelé au XVIe siècle, et qui abrite le Christ d'Orgi, un crucifix autrefois porté en procession lorsque les adversités frappaient la campagne.
