Castel San Niccolò est une commune éparpillée, dont le centre principal est le village de Strada in Casentino. La ville doit son nom au Château des comtes Guidi qui surplombe le chef-lieu Strada in Casentino. Le Château, l'un des plus charmants de cette partie de la région, était la résidence des comtes Guidi jusqu'en 1349, date à laquelle les habitants se sont rebellés contre le pouvoir du comte Galeotto, fils de Guglielmo Novello, et se sont soumis à la domination de la République florentine. À partir du XVe siècle, elle fait partie des territoires administrés directement par la municipalité de Florence. Depuis le XVIIIe siècle, les habitants (et les différents hameaux) de Vado, Garliano, San Pancrazio e Cetica Sant'Angelo se sont regroupés pour former ce qui allait devenir la commune de Castel San Niccolò. En 1776, suite au règlement spécial du grand-duc Léopold, les quatre communautés ont été complétées par celle de Borgo alla Collina. Toujours lié à Florence et à Fiesole (où il fait toujours partie du diocèse), Castel San Niccolò a été rattaché à Arezzo en 1859. La commune a donc pris son aspect actuel en 1868, lorsque les anciens villages ont été rejoints par ceux de Caiano, Ristonchi, Battifolle et Vertelli.