Un centre habité, dans la zone où se trouve aujourd'hui Civitella in Val di Chiana, existait déjà à l'époque étrusque-romaine, comme en témoignent les découvertes archéologiques avec des inscriptions étrusques faites à Viciomaggio et dans l'église de San Pietro a Ciggiano. Plus tard, ces établissements étrusques-romains sont devenus des forts lombards, qui se distinguent par leur caractéristique de s'élever sur des collines surélevées d'où ils peuvent contrôler les vallées en contre-bas.
Entre le neuvième et le onzième siècle, la zone de Civitella a connu une période de croissance et, le long des routes romaines et des nouvelles routes médiévales, des églises paroissiales, des monastères, des abbayes et des hôpitaux ont été érigés. C'est à partir de cette période que nous trouvons des nouvelles plus nombreuses du « fief de Civitella », qui après l'an 1000 passa à l'évêque d'Arezzo.
Au XIIIe siècle, Civitella a subi sa première destruction, pour être reconstruite en 1272 sur ordre de l'évêque d'Arezzo Guglielmino degli Ubertini. Après la bataille de Campaldino (1289), la petite ville fut occupée par les Florentins ; puis rendue aux évêques d'Arezzo ; une paix fut stipulée entre l'évêque Ildebrandino et les ambassadeurs de l'empereur Arrigo VII, ce qui marqua une période de détente dans les guerres entre Guelfi et Gibelins. Civitella passe définitivement sous le contrôle de la République Florentine en 1384.
