Le village de Montefollonico, hameau de la commune de Torrita di Siena, est situé au sommet d'une colline entre la Valdichiana et la Val d'Orcia. Sa formation remonte aux environs de l'an 1000, au milieu du Moyen Âge, bien que de nombreuses découvertes témoignent d'une installation depuis la préhistoire.
Le nom dérive de « Fullonico », c'est-à-dire du premier établissement de montagne situé près du Conventaccio (Abbaye de moines cassinais, VIIIe siècle) qui, profitant de la proximité d'un « fossé », exerçait l'activité de « foulage », c'est-à-dire de traitement et de teinture de la laine. Les habitants ont probablement gravi la colline à la recherche d'une protection. En fait la première fortification remonte au VIe siècle, et le nom du lieu a été changé en « Monte a Fullonico », d'où Montefollonico. Mais au début des années 1200, le hameau a une grande importance stratégique pour la République de Sienne, en tant que château fort frontalier, puisque il est resté fidèle à celle-ci pendant plus d'un siècle.
Aujourd'hui, Montefollonico reste un lieu de paix et de sérénité pour ses habitants et une retraite paisible pour ceux qui l'ont découvert. Généralement exclu des circuits touristiques classiques, Montefollonico a conservé l'image d'un petit village qui marque encore le changement des saisons au rythme de la campagne. Les anciens murs, qui sont en partie encore debout, renferment de petits bijoux d'architecture « mineure » : l'église de San Leonardo est l'un des plus importants exemples d'architecture romane du territoire siennois ; l'église de San Bartolomeo remonte au XIIe siècle et est peut-être la plus ancienne de la ville ; le Palazzo di Giustizia (Palais de Justice), qui porte sur sa façade le grand horloge public.
