C’est un plongeon dans le Moyen Âge que l’on fait en pénétrant entre les murs de Massa. Comme de nombreuses bourgades toscanes du Moyen Âge, il s’agit d’un village fortifié, gardé par des tours, auquel on accède par d’anciennes portes, et dont la forteresse domine le point le plus élevé.
La « Porta ai Campi » du XIVe siècle mène à la partie méridionale de la ville et, après quelques pas, on atteint la Piazza Cavour, sur laquelle donnent l’église romane dédiée à Santa Maria Assunta, reconstruite au XVIIe siècle, et une aile de l’imposant monastère de la Visitation, fondé en 1683 comme conservatoire de femmes et transformé en monastère en 1714 à l’initiative du grand-duc Cosme III de Médicis.
À côté de l’église se trouve la petite église caractéristique du monastère, décorée dans le style du XVIIIe siècle.
De la place, on parcourt la rue principale du village, bordée de palais et de maisons qui témoignent pleinement de leur origine médiévale, jusqu’à la place Matteotti, véritable cœur du château depuis sa fondation. Le côté nord de la place est occupé par la Loggia del Podestà, dont les murs sont ornés de blasons.
En face, un beau palais majestueux abrite les archives historiques de la municipalité. De là, on poursuit la route principale, qui monte en pente raide, bordée de bâtiments de plus en plus anciens, jusqu’à atteindre le sommet du village où, cachés par une épaisse oliveraie, se trouvent les vestiges de l’ancienne forteresse médiévale.