Le centre historique, bien conservé et toujours entouré des splendides murs de la ville, se dresse sur la Colline de Cerruglio qui donne son nom à la Forteresse de Cerruglio, symbole de la ville.
Sa construction remonte aux XIVe et XVIe siècles, composée d'une tour principale de forme semi-circulaire, le donjon, et de deux tours carrées : la Tour de l'Apparition et la Tour de Santa Barbara, qui forment ensemble une structure triangulaire massive et imposante.
La Tour de l'Apparition, en particulier, tire son nom d'une ancienne légende selon laquelle, en 1400, la Madone del Soccorso serait apparue sur les murs pour protéger la forteresse des attaques de l'armée pisane.
Le long des murs, on peut encore admirer trois des quinze portes d'origine pour accéder au centre historique : la Porta Fiorentina - la porte principale d'où part la route vers Florence, la Porticciola vers Lucques et la Porta Nuova, au sud.
À l'intérieur du centre historique, il convient de visiter la Collégiale de Sant'Andrea, qui remonte à la première moitié du XIVe siècle et a été entièrement rénovée au XVIIIe siècle.
Toujours au cœur du centre, se trouve le petit et charmant Teatro dei Rassicurati, qui fut également fréquenté par le maestro Giacomo Puccini.
Au pied de la colline de Cerruglio se trouve l'église paroissiale Pieve di San Piero, également connue sous le nom de In campo. Il s'agit de l'une des plus anciennes églises de Toscane, remontant même au début du christianisme.