Pour Boccace, Montopoli, avec ses puissantes fortifications, méritait la définition de « château distingué ». Longtemps disputée entre Pise et Florence, elle n'a connu aucun répit même après la bataille historique de San Romano en 1432, représentée par Paolo Uccello dans trois tableaux exposés respectivement aux Offices, au Louvre et à la National Gallery de Londres.
La campagne autour de Montopoli a été durement touchée par la peste, mais, grâce à la famille Lorraine, la ville est redevenue florissante et a attiré pendant des siècles d'importantes familles qui y ont construit leurs résidences d'été pour profiter du calme et de la source d'eau minérale qui y coule en abondance.