San Donato in Poggio est un village du Chianti qui se développe autour d'un château d'origine médiévale : il a une forme circulaire légèrement allongée et se caractérise par d'anciennes portes, des clochers, des ruelles et des places donnant sur la campagne. Il fait partie du réseau national des « plus beaux villages d'Italie ».
Son emplacement est stratégique, car il se trouve à quelques kilomètres seulement de la route reliant Florence à Sienne, tout en étant situé dans la campagne toscane typique, caractérisée par des vignobles, des oliveraies et les bois verdoyants de Barberino Tavarnelle.
Même dans le passé, le fait d'être situé à mi-chemin entre les deux villes a fait que San Donato a joué un rôle clé dans le conflit séculaire entre les Guelfes et les Gibelins, à tel point qu'en 1261, les troupes florentines se sont rassemblées juste en dessous de la ville pour la marche qui a déclenché la célèbre bataille de Monteaperti.
Le centre historique est entouré de murs de défense imposants - datant du XIIe siècle - qui lui donnent l'aspect typique d'une fortification, le long de laquelle se dresse encore une tour de guet.
La Porta Fiorentina - ainsi appelée parce qu'elle a été construite du côté orienté vers Florence - est l'une des entrées principales : après avoir traversé la place, depuis cette entrée, et admiré un clocher (Torre Campanaria), vous arriverez au magnifique Palazzo Malaspina. Ce dernier est un édifice de la fin de la Renaissance dont l'existence est connue depuis 989. Le palais fut d'abord la propriété de la famille Ticci, puis des marquis Malaspina.
L'église de Santa Maria della Neve, datant de 1300, se trouve juste à côté du palais.
En sortant du côté opposé et après être passé par la Porta Senese, vous trouverez l’église paroissiale Pieve di San Donato, déjà mentionnée en 989 dans un document du monastère voisin de Badia a Passignano. C'est dans cette église paroissiale que fut signé le traité de paix entre Florence et Sienne en 1265, suite à la bataille de Montaperti.
