Santa Maria a Monte semble conçue pour représenter l'archétype du village médiéval toscan tel qu'il est conservé dans l'imaginaire collectif. Une route serpente à travers le village, générant une fascinante forme de spirale ascendante. Les petites maisons, dont certaines ont des façades colorées, sont empilées les unes sur les autres sans laisser d'espace vide. Ainsi, en regardant de loin, on a l'impression que la colline sur laquelle se trouve la ville porte une couronne royale sur sa tête.
Le joyau le plus important et le plus précieux est la zone archéologique de la Rocca, la partie la plus haute et la plus ancienne du village, construite comme une fortification stratégique et qui offre aujourd'hui aux visiteurs un voyage dans le passé et une agréable terrasse panoramique. Il ne faut cependant pas s'arrêter à la surface, car ce qui est visible au premier coup d'œil n'est qu'une partie des dignes attractions qu'offre Santa Maria a Monte. Si vous allez plus loin, vous pourrez découvrir une ville souterraine, faite de ces tunnels creusés pour être traversés de part en part, probablement pour des raisons militaires. Ces tunnels creusés dans le conglomérat typique des Cerbaie longent exactement les anciens murs de la ville, qui pouvaient donc être franchis sans aucun risque. D'autres hypothèses, compte tenu de la présence de citernes le long de ce parcours, suggèrent qu'elles auraient également pu servir de stockage d'eau.
