Au cœur de la campagne du Chianti, dans un paysage où l'art, l'histoire et la nature coexistent, se trouve un village aux origines anciennes et aux mille charmes. Villa a Sesta est un village typique et pittoresque du Chianti dont l'économie est essentiellement agricole. Il est situé dans la commune de Castelnuovo Berardenga, le long de la route provinciale menant à Brolio. Jusqu'au milieu du IXe siècle, en 1882, ses revenus furent attribués à l'abbaye de S. Salvatore in Campi, et donc des comtes de Berardenga.
Parmi les édifices, citons l’église paroissiale Pieve di Santa Maria a Villa a Sesta, mentionnée dès le VIIIe siècle comme suffragante de l’église paroissiale Pieve di San Felice. Le bâtiment actuel est le résultat d'une reconstruction complète et de transformations ultérieures au XIXe siècle. L'intérieur abrite un certain nombre d'œuvres d'art, notamment la statue en bois de la Vierge à l'Enfant, attribuée à Jacopo della Quercia.
Sur une colline non loin de Villa a Sesta se trouvent les vestiges du Château de Sestaccia, qui était l'un des nombreux châteaux siennois érigés pour contrer les incursions florentines dans la région du Chianti siennois.
